Dermot Drummyt januárban nevezték ki az ifjúsági csapat menedzserének. Paul Clement mellett, aki a tartalékcsapat edzője ő felel a tehetségek képzéséért.
Dermot korábban az Arsenal különböző korosztályos csapatainál dolgozott, majd igazolt el hozzánk. Most ő irányítja a Chelsea U-16-os csapatát.
13 éves korában került az Ágyúsok ifi csapatához, ahol együtt játszott Paul Davissel –aki később a felnőtt csapatban is bemutatkozott- a középpályán, a középső hátvéd Chris Whyte volt, aki a Leeds Uniteddel bajnokságot nyert a későbbiekben. Egyre feljebb lépegetett Dermot a ranglétrán majd 19 esztendős korában eligazolt a Blackpool csapatához. Később a Hendon, a Wealdstone és az Enfield fél profi kluboknál fordult meg.
35 éves korára az élet ismét összeboronálta az Arsenallal. Ágyús munkássága során a kezei alatt nevelkedett Liam Brady, aki jelenleg az Arsenal utánpótlás akadémiájának igazgatója. Dermot irányította az U-16-os csapatát a piros-fehéreknek, később Steve Bould jobb keze volt az ifi csapatnál. Abban az időben olyan játékosokkal dolgozott együtt a korosztályos csapatnál, mint Jermaine Pennant, Jérémie Aliadière, Moritz Volz, Johan Djourou, Nicklas Bendtner vagy éppen Jack Wilshere.
Edzői karrierjében már nem nagyon látott előrelépést, s eligazolt a városi rivális Chelsea gárdájához, ahol szintén a tizenhat évnél fiatalabbakkal kezdett el foglalkozni. A 2007/08-as szezonban nagy szerepet vállalt Clement mellett abban, hogy a Chelsea ifi csapata bejutott az ifjúsági FA kupa döntőjébe.