Hilário az 1. de Maio, azaz a Május 1.-je nevű klubban kezdte pályafutását, melytől 1994-ben kapott profi szerződést. Ebben az idényben mindjárt klubja alapembere lett, nem csoda hát, ha a év végén elvitte őt Buzsáky Ákos egykori klubja, az Academica. Itt is első számú kapus volt, s év végén innen is távozott.
Az akkor 21 éves tehetségnek tartott játékos karrierje szépen ívelt felfelé, hisz az FC Porto gárdája vitte el, ahonnan épp akkor távozott Vítor Baía, aki a Barcelonához igazolt. Az első szezonjában még csak bekerült a csapatba, ám a második évadjába mindössze 3 mérkőzésen lépett pályára, igaz ez a két év alatt két portugál bajnoki aranyat, egy portugál kupát, s egy szuperkupát gyűjtött be. Az idény végén a portói csapat megszerezte az akkor 20-szoros jugoszláv válogatott kapust, Ivica Kraljt. Hilarióról nem akart végleg lemondani a Porto, így kölcsönbe az Estrela Amadorához került. Itt végig védte a szezont, ám vissza kellett térnie Portóba, ahonnan távozott Kralj. Az 1999/2000-es szezonban annak ellenére 19-szer pályára lépett, hogy visszatért Vítor Baía. A következő szezonja a kispadról szólt, egyetlen percet sem védett Baía mögött. Így hát, mint azt már megszokhatta, mehetett kölcsönbe az SC Varzimhoz. - Azt csak halkan jegyezzük meg, hogy Hilario a Portóban eltöltött újabb két év alatt két portugál kupát és két szuperkupát nyert a csapat. - Itt megint jól ment neki, év végén lejárt a szerződése a Portónál, így hát véget ért számára Porto-éra, mely alatt 2 bajnoki cím és 3 kupagyőzelemnek és három szuperkupagyőzelemnek volt részese.
A Porto előtti klubjába, az Academicához szerződött, ahol azonban nem számított első számú kapusnak. Év végén csalódottan távozott, s a Nacionalhoz szerződött, ahol 3 év alatt 59 bajnokin szerepelt. Az utolsó szezonja volt a legrosszabb, ekkor a Stuttgarttól szerződtetett svájci válogatott kapus, Diego Benaglio mellett jobbára tartalék volt, bár az idény végére kiszorította a svájcit.
Mégis ez a kevésbé sikerült szezonja hozta meg számára a külföldi szerződést, méghozzá nem is akármilyet, a kétszeres angol bajnok Chelsea-hez szerződhetett. A Millwallhoz távozó Pidgeley helyére harmadik számú kapusnak szerződtették. Ő örömmel ment honfitársa, José Mourinho klubjához, ahová 3 évre írt alá.
