Egy komoly sérülés miatt vége szakadt sorozatban második sikeres idényének, pedig nagyon jól indult a szezon számára. A Glenn Hoddle Academy elleni barátságos meccsen törött el a lába két helyen is 2009 februárjában.
A 2008/09-es szezont kisebb térd sérüléssel kezdte Gaël, de gyorsan felvette a ritmus, újra formába lendült és be is talált a Manchester United hálójába egy FA Youth Cup meccsen, amit megnyertünk. A manchesteri sikerünk után a negyedik körben a Walsall ellen ismét betalált, s két gólpasszt adott a francia szélső.
Ez csak két mérkőzése volt a tavalyi szezonból, amit felelevenítettünk, összesen csupán ötször lépett pályára az ifiknél és még kétszer a tartalékoknál, majd eltörött a lába.
A 2007/08-as szezonban Az Év Akadémiai Játékosa díjat Gael kapta meg, ami nagy elismerés, hiszen a társai és az akadémián tanító edzők adták le voksukat. Mikor megkapta ezt a neves kitüntetést, mindössze egy éve volt a csapat tagja, de remekül beilleszkedett már ilyen rövid idő alatt is.
Azt a szezont a legeredményesebb ifi játékosként zárta, a maga megszerzett tizenkét góljával. Ezt a tucat találatot huszonnégy mérkőzés alatt „rugdosta” össze. A tartalékoknál is már jó pár gólt jegyez, például a Port Vale ellen mesterhármast ért el az FA Youth Cup-ban. Összesen ebben a kupában hat találatot szerzett.
A magasan képzett ballábas labdarúgó a 2007/08-as szezonban nem csak a Chelsea korosztályos csapatát, hanem a francia U17-es válogatottat is a döntőbe vezényelte az Európa bajnokságon. De mint klubjával, úgy válogatottjával is elbukta a finálét.
Az új szezont a tartalékoknál kezdte, miután kiheverte bokasérülését. Szeptemberben a FIFA határozata négy hónapra eltiltotta őt a labdarúgástól, amiért eddig tisztázatlan körülmények között írt alá a Chelsea-hez. Két hónappal később, novemberben a büntetését felfüggesztették.
Kakuta 2009. november 21-én, a Wolverhampton ellen debütált a felnőttek között, majd a Blackburn elleni Ligakupa-meccsen és az APOEL elleni BL-találkozón is játszott.
