Angol válogatott labdarúgó, krikettjátékos és edző, 1952 júliusa és 1961 szeptembere között a Chelsea edzője.

Labdarúgó karrierje:

Labdarúgó karrierjét a Wincester Citynél kezdte, mielőtt szülővárosa csapatához a Southamptonhoz szerződött volna. A "szentek"-nél 1931-től profi labdarúgó középpályásként 72 találkozón 48 gólt szerzett. Ezzel egyidejűleg a Hampshire Cricket Clubnál igazolt krikettjátékos karrierjét is építgette.

Drake-et 1934 márciusában 6500 fontért az Arsenal igazolta le és első meccsén rögtön gólt is szerzett a Wolverhampton ellen. Drake tartotta jó formáját és gólerős játékosként hozzájárult az Arsenal sikereihez: 41 meccsen 42 gólt lőtt. Az 1934/35-ös szezonban rúgott 44 gólja ma is klubrekordnak számít az Arsenal-nál. Ugyancsak csúcstartó az egy találkozón rúgott gólok számát illetően: az 1935/36-os szezonban 1935. december 14.-én a Villa Park-ban az Aston Villa ellen egymaga 7-szer volt eredményes. Drake az "ágyúsok"-kal 1936-ban FA Kupát, 1938-ban pedig bajnokságot nyert.

A II. világháborúban a Királyi Légierőnél (RAF) szolgált, bár alkalomadtán az Arsenal színeiben is pályára lépett a háború idején kiírt meccseken (Wartime Games). 1945-ben egy hirtelen bekövetkezett gerincsérülése játékos pályafutásának végét jelentette.

Összességében 184 meccsen elért 139 góljával jelenleg is az ötödik legeredményesebb labdarúgóként van nyilvántartva az Arsenal örökranglistáján. Drake 5-szörös angol válogatott labdarúgóként hatszor volt eredményes és egyike volt azon hét Arsenal játékosnak, akik Olaszország elleni 1934. novemberi "Highbury csatában" részt vett. (Egy nagyon durva és erőszakos meccsen az angolok 3-2-re legyőzték az olaszokat.)

Edzői karrierje:

Drake mielőtt a Chelsea-hez érkezett volna, 1946-ban a Hendon, 1947-ben a Reading gárdáját irányította. A Chelsea-hez 1952. júliusi megérkezésével egy sor elsöprő változtatást vezetett be, mely a klub amatörsporthoz való kötődéseit erősítette és egyúttal a meccsek látványos, már-már színházi jellegét hangsúlyozta. Bevezette a klub új oroszlános címerét a korábbi "pensioners" logó helyett, a "The Blues" (kékek) meghonosítása is tőle származtatható. Keményebb a labdajátékra jobban összpontosító edzésmódszert is nevéhez köthető, mely abban az időben Angliában szinte ismeretlen volt. Szakított a korábbi sztárigazolás gyakorlatával és teljességgel ismeretlen, de a bizonyítási vágytól égő fiatalokból épített csapatot. Így került a Chelsea-hez a csapat több alapembere, így John McNichol, Frank Blunstone, Derek Saunders, Jim Lewis és Peter Sillett is.

Drake fárdozásai beértek: a csapat az 1954/55-ös bajnoki kiírást megnyerte. Személyében Angliában ő lett az első ember, aki játékosként és edzőként is magasba emelhette az angol bajnoki trófeát.

A bajnoki cím és az elért sikerek, további fiatalokat (Jimmy Greaves, Peter Brabrook, Bobby Tambling) vonzottak a klubhoz. A kellő tapasztalat és összeszokottság hiánya azonban a győzelmi sorozatok végét is hozta: a csapat tartósan a bajnoki táblázat középére csúszott vissza, a meccsek kimenetelei a nézők számára megjósolhatatlanok voltak (győzelem az esélyesebb klubok ellen, érthetetlen vereségek az esélytelenebbekkel szemben). Egy ilyen, - az FA Kupában a negyedosztályú Crewe Alexandra ellen - elszenvedett vereség következtében 1961. szeptemberben Drake végül távozni kényszerül a klubtól. Távoztával a Chelsea utolsó helyen zárt a tabellán és egy szezonra visszacsúszott a másodosztályba.

A klubtól történt távozását követően Drake a Fulham tartalékcsapatát irányította, majd klubigazgatói és társadalmi elnöki pozíciót is betöltötte a Craven Cottage-on.

1995-ben 82 éves korában hunyt el.