Skót válogatott labdarúgó és edző, 1907 áprilisa és 1933 júniusa között a Chelsea edzője.

Calderhead középső védőként játszott a Queen of the South-ban, később a Notts County-ban. Ez utóbbival megnyerte az FA Kupát 1894-ben a Bolton Wanderes 4-1-es legyőzésével. Skót válogatottként 1889 márciusában a Brit Honi Bajnokságban (British Home Championsip) részese volt a 7-0 -ás győzelemnek Észak-Írország ellen az Ibrox stadionban.

1900-tól hét éven át a Lincoln City-nél edzősködött, majd ezt követően került a Chelsea kispadjára.

Calderhead mintegy 26 éven keresztül egy személyben látta el a klubtitkári és edzői feladatokat a Chelsea-nél. Ez utóbbi pozícióban eltöltött idő azóta is klubrekordnak számít. Edzői pályafutása alatt a Chelsea kétszer (1910-12 valamint 1924-30 között) megjárta a másodosztályt. A csapat 1915-ben első ízben FA Kupa döntőt játszhatott (3-0-s vereség a Sheffield United-től az Old Traffordban), majd később két ízben (1920, 1932) elődöntőig jutott, azonban ott búcsúzni kényszerült. A klub legjobb eredménye az első osztályban elért harmadik helyezés volt az 1919/20-as kiírásban.

Calderhead rendkívülien visszafogott volt "médiaszerepléseiben", ezért az angol sajtó hamar a "Stamford Bridge Szfinx-e" gúnynevet ragasztotta rá. Ez a visszafogottság nem volt jellemző az igazolásoknál. A Chelsea hamar elhíresült drága "elsősorban skót" sztárcsatár igazolásairól (Hughie Gallacher, Alex Jackson, Alec Cheyne). A beketetett pénz azonban nem hozta meg a várva várt áttörést a trófeagyűjtés tekintetében: a Calderhead-éra alatt a klub egyetlenegy számottevő kupát sem nyert.

Calderhead 1933 júniusában mondott le edzői és klubtitkári megbízatásáról, átadva helyét Leslie Knighton-nak.

966 meccs statisztikája: 384-239-343 1376-1305, eredményesség: 40%