Svájci-olasz labdarúgó, már visszavonult. Jelenleg az angol másodosztályban a West Bromwich Albion edzője. Pályafutása 14 évének nagy részét, hatot a Chelseaben töltötte.
A londoni klubhoz a Glenn Hoddle távozta után edzői székbe kerülő Ruud Gullit hívó szavára érkezett Zolaval és Viallival 1996-ban a Lazio-tól. Korábban a svájci bajnokságban több csapatban futballozott, ’93-ban bajnok lett az Aarau csapatával, s a Svájci év játékosa díjat is bezsebelte, így került Olaszhonba.
Az olaszoktól egy Inter elleni baki miatt (és az azt követő vita miatt az edzővel) kellett távoznia, s akkor klubrekordnak számító 4,9M font ellenében Londonba tette át székhelyét. A feltörő Chelsea generáció tagja lett, a legtöbbünk által először csodált csapat stabil játékosa. Fantasztikus passzoló készsége és pontos távoli lövései révén meghatározó emberré lett. Már bemutatkozó meccsén gólt szerzett, első szezonjában kilenc találatig jutott. Következő szezonjában, ’97-ben Gullittal megnyerte az FA-Kupát, s beírta nevét a Wembley történelemkönyvébe: egészen 2009 májusáig övé volt a leggyorsabb gól a kupadöntőn. A 43. másodpercben 30 méteres bombát ragasztott a Middlesbrough kapujába. A címet szintén egy Chelsea részvételével rendezett FA döntőn vesztette el, más kérdés, hogy akkor a Chelsea volt a szenvedő fél: az Everton játékosa, Saha az új csúcstartó.
1998-ban Gullit helyét Vialli veszi át, az új játékos-edzővel Ligakupát és KEK-et nyer, s Hiddink Real Madridja ellen elhódítja az Európai Szuperkupát is. Minden döntőn pályára lépett. A ’98-’99-es szezonban 20 meccsen át tartó veretlenségi szériát állított fel a Chelsea, Di Matteo pedig kulcsszerepet játszott a középpályán Petrescuval, Poyettel, Wise-zal. A következő szezon nagy részét sérülés miatt ki kellett hagynia, ám az idény végén visszatért, és döntő fontosságú gólokat szerzett, mint például harmadik kupát érő gólját a Wembley-ben a 2000-es FA-Kupa döntőben, ami az utolsó döntő volt a régi Chelseaben. A következő szezon elején súlyos, háromszoros lábtörést szenvedett el a St. Gallen elleni mérkőzésen, 18 hónapig nem léphetett pályára, s 2002 februárjában a visszavonulás mellett döntött. Hat szezon alatt 175-ször lépett pályára, 26 találatig jutott, s az egyik legsikeresebb Chelsea tagja lehetett.
Játékosként 34 alkalommal ölthette magára az Azzurrik mezét, két gólt szerzett, s szerepelt a ’96-os EB-n és a ’98-as VB-n is.
2008-ban kapott először edzői állást, Paul Ince Blackburnbe való távozását követően vehette át a Milton Keynes Dons edzői székét. Asszisztense korábbi csapattársa, Eddie Newton lett. 1 szezonon keresztül vezette a csapatot, s a 3. helyig jutott a Coca Cola League One-ban, majd 2009 júniusában a West Bromwich Albionhoz távozott.
