Bosingwa portugál apától és kongói anyától származik, fiatal korában költözött szüleivel Portugáliába, Seia városába, amely Portugália Guarda körzetében található. Már fiatal korában felfigyeltek a tehetségére, így a Boavista FC labdarúgója lett. Itt töltötte futballkarrierjének első éveit, egészen 2003-ig amikor José Mourinho az FC Porto akkori edzője leigazolta. A Portóban eltöltött első idényében 11 mérkőzésen lépett pályára. A Bajnokok Ligájában való bemutatkozására 2003. szeptember 16-áig kellett várni, csapata ekkor 1–1-es döntetlent játszott Partizan Beograddal.
A 2004-es Bajnokok Ligája során a végső győztes FC Porto meghatározó emberévé nőtte ki magát, nyolc mérkőzésen lépett pályára a sorozaban. Középpályásból ekkor tolták hátrább védővé, mert a klub akkori jobbhátvédje Paulo Ferreira a Chelsea FC-be igazolt José Mourinhóval és Ricardo Carvalhóval együtt, illetve a jobbhátvéd posztján még bevethető veterán Carlos Secretárió is a visszavonulás mellett döntött. A későbbiek folyamán meghatározó szerepet játszott a Porto további három bajnoki aranyérméből is.
2008. május 11-én jelentette be az FC Porto, hogy megvált a hátvédjétől és 20.6 millió euró (16.3 millió font) ellenében átengedte játékjogát az angol Chelsea-nek. Bosingwa három éves szerződést írt alá a londoni klubbal. 2008. július 16-án megkapta a 16-os számú mezt, majd augusztus 8-án a 17-es mezt, míg annak korábbi tulajdonosa, Scott Sinclair a 16-os mezt kapta. Bosingwa 2008. szeptember 16-án debütált a Bajnokok Ligájában a Bordeaux ellen, első gólját a Stoke City ellen szerezte 2008. szeptember 27-én a bajnokságban. 2008. november 15-én ismét eredményes volt a Premier League-ben a West Bromwich Albion ellen. A Liverpool ellen hátba talpalta Benayount a Liverpool csatárát de nem kapott eltiltást.Gyorsan alap emberré lett a Chelseaban.
2004-ben tagja volt az olimpiai csapatnak, illetve ugyanebben az évben részt vesz a 21 éven aluliak Európa-bajnokságán. Bár az FC Porto-nál már 2004-től meghatározó tagja volt, csak 2007-ben kapta meg a bizonyítási lehetőséget a portugál válogatottban jobb hátvéd poszton az akkori szövetségi kapitánytól, Luis Felipe Scolaritól. Ennek az az oka, hogy ezen a poszton játszott évekig Miguel Monteiro, akit akkor többre tartottak nála. Sikerült is élnie a lehetőséggel, mivel a portugál csapat egyik legjobbja volt a 2008-as Európa-bajnokságon, és tagja lett a torna álomcsapatának is, annak ellenére, hogy Portugália már a negyeddöntőben kiesett.
