Ranierit 2000.szeptember 15-én nevezte ki vezetőedzőnek a Chelsea vezetése. A 48 esztendős olasz tréner tehát nem az Angliában megszokott menedzseri teendőket látja el, hanem "csak" fel kell készítenie az első csapatot; az adminisztrációs dolgokat Gwyn Williams látja majd el. Lássuk, hogy alakult eddigi pályafutása!

Hazájában, a Cagliarinál kezdődött edzői karrierje: a Serie C-ből egészen a Serie A-ig menetelt.
Majd a sikeres Napoli edzője lett. Ő igazolta le a fiatal Zolát, hogy vele helyettesítse a távozó sztárt, Diego Maradonát.
Ezután az akkor még másodosztályú Fiorentina következett. Az ő idején került a lilákhoz Batistuta, Rui Costa és Toldo is. Feljutottak az első osztályba, és hamarosan Itália egyik vezető csapatává váltak. A firenzeiekkel Olasz Kupagyőztes és Olasz Szuperkupa-győztes.
1996-ban Spanyolországba távozott, ahol a Valencia kispadját vette át. Ennél a csapatnál is remek munkát végzett - a Valencia az elmúlt években az egyik legerősebb spanyol klubbá vált. A támadó szellemben futballozó gárda megnyerte a Spanyol Kupát, és a Bajnokok Ligájára feljogosító helyezést ért el a bajnokságban.
A Bajnokok Ligájában azonban már más ült a kispadon: Ranieri az Atletico Madrid ezdője lett. Bár leigazolták a rendkívül gólerős Hasselbaink-et a Leeds-től, a patinás klub (az 1995-ös bajnok) kiesett az élvonalból. Igaz, Ranieri márciusban otthagyta a klubot (és a rossz szereplés hátterében elsősorban pályán kívüli problémák álltak), karrierjének kínos pontja a madridi pár hónap.