Posztja: középpályás
Született: 1970. május 29.; Schaffhausen (Svájc)
Nemzetisége: olasz
Átigazolás: 1996. július 5.
Átigazolási összeg: £4,900,000
Korábbi klubjai: Lazio, Aaru, FC Zürich, Schaffhausen

Di Matteo Svájcban született, olasz szülõk gyermekeként.
1993-ban svájci bajnok az Aaru csapatával, és kiérdemli az Év Játékosa címet is! Elsõ jelentõsebb egyesülete a római Lazio volt, ahol Casiraghival játszott egy csapatban.
1996-ban akkori klubrekord-összegért igazolták le az Európa Bajnokság után. 1996 augusztus 18-án debütált új csapatában a Southampton otthonában.
Az 1997-es FA Kupa-döntõn 43 másodperc(!) után talált a hálóba a Middlesbrough ellen, és õ lett a mezõny legjobbja! Ezenkívül 1998-ban KEK-, Európai Szuperkupa- és Ligakupa-gyõztes. 1999-ben szõkére festette a haját, de ezt azóta nem ismételte meg :-) 2000-ben az õ góljával nyert ismét FA Kupát a Chelsea!
Elsõsorban védekezõ középpályást játszik, de gyakran elõretör segíteni a támadásokat.