Posztja: kapus
Született: 1973.szeptember 6., Milánó
Nemzetisége: olasz
Átigazolás: 2000.július 3.
Átigazolási összeg: ?
Korábbi klubjai: Castel di Sangro, Lazio, Preto, Milan, Como, Milan

Cudicini tizenegy évesen került a milánói vörös-feketékhez. Kilenc szezont húzott le a San Siroban (1984-93), és a BEK-sorozatban is védett! Az 1993/94-es szezonban a Como-nál szerepelt, de a következő évadban ismét a Milanban játszott. Ezt követően a Preto-ban is lehúzott egy évet, majd 1996 nyarán a Lazióhoz került. Itt sem tudott bekerülni a kapuba, vetélytársa ugyanis Marchegiani volt. Végül 1 bajnokin védhette az égszínkékek kapuját. 1997-től 1999-ig a másodosztályú Castel di Sangrónál szerepelt, innen szerződtette Vialli.
1999 nyarán egy éves kölcsönbe szerezte meg a Chelsea, de már akkor szerződésbe foglalták a későbbi megvásárlás lehetőségét. Idén végül nyélbe ütötték az üzletet, Cudicini végleg a Stamford Bridge-re került, bár a vételár még nem tisztázott. A felkészülési mérkőzéseken többnyire ő védett, hogy bármikor helyettesíteni tudja majd De Goey-t (aki -Carlo szerencsétlenségére- nem arról ismert, hogy sok meccsről hiányzik).
 
 

Szezon	Klub	Meccs	Gól
1984-92	Milan	?	?
1992/93	Milan	0	0
1993/94	Como	6	0
1994/95	Milan	0	0
1995/96	Prato	30	0
1996/97	Lazio	1	0
1997/98	Castel di Sangro	14	0
1998/99	Castel di Sangro	?	0
1999/2000	Chelsea (kölcsön)	1	0
2000/01	Chelsea	24	0