Posztja: középhátvéd / balhátvéd
Született: 1970.október 22., Rotterdam
Nemzetisége: holland
Átigazolás: 2000.augusztus 31.
Átigazolási összeg: ingyen
Korábbi klubjai: Barcelona (1998-2000), Milan (1997-98), Ajax (1994-97), Sparta Rotterdam (1990-94), Excelsior (1989-90) 

    A holland hátvéd négyéves szerződést kötött a Chelsea-vel. Ő fogja betölteni a Thome távozásával keletkezett űrt, ugyanis középhátvédként és balhátvédként egyaránt bevethető.
    A harmincéves bekk az Ajax-ban vált ismert játékossá - az amszterdami csapattal 1995-ben Bajnokok Ligáját nyert, és részese volt a kilencvenes évek egyik legjobb holland csapatának sikereinek. Kluivert és Davids mellett ő is a Milan játékosa lett. Sokakhoz hasonlóan nem tudott bekerülni a botladozó sztárklub kezdő tizenegyébe, és ezért épp a legjobbkor jött Van Gaal hívása. Egykori ajaxos edzője 1997-ben szerződtette le a Barcelonához, ahol akkor beindult a holland "invázió". Hesp, Reiziger, Frank és Ronald De Boer, Zenden és Kluivert is Katalóniába került, nem is beszélve a volt ajaxos Litmanenről. Az állandó támadások ellenére a csapat az 1999/2000-es idényben megnyerte a spanyol bajnokságot.
    A nyáron azonban távozott Luis Van Gaal, és várható volt több holland eligazolása is. Bogarde szerződése éppen lejárt, így ingyen került a Stamford Bridge-re.
"Legnagyobb álmom vált valóra: a Chelsea jóvoltából Angliában játszhatok" - mondta Winston. "Számos másik klub érdeklődött irántam, de vonzott a lehetőség, hogy a Chelsea-vel megnyerhetem a Premier Ligát."
    1995 december 13-án öltötte fel először Hollandia narancsszínű mezét - azóta több, mint 20 alkalommal szerepelt az Oranje-ben.