Első találkozójukra augusztus 13-án, a Wembley-ben került sor, mely egy bajnoki rajt előtti erőfelmérésnek is tekinthető. A Chelsea legutóbb 1955-ben nyerte el a Charity Shieldet, 1997-ben ugyancsak a Man Uniteddel csatáztak, de akkor Cantonáék bizonyultak jobbnak. Bár a Charity Shield (mely a szuperkupa megfelelője lehetne, hiszen a bajnok és a kupagyőztes találkozik) csak egy barátságos mérkőzésnek számít, mégiscsak trófea jár érte.
Az első félidőben a Chelsea uralta a játékot, Stanic, Hasselbaink vagy Poyet révén többször kerültek helyzetbe. A manchesteri részről Beckham szabadrúgása tűnt a legnagyobb lehetőségnek, de a lövés levágódott a sorfalról. Nehezítette Fergoson dolgát, hogy a francia hátvéd Silvestre (aki a tavalyi szezonban jóformán végig pihent) újra megsérült, és le kellett cserélni. A légkör meglehetősen feszült volt, különösen Keane és Poyet ütközése után paprikásodott a hangulat. Az első gól a 22.percben született: az új szerzemény, Hasselbaink lövése Stamon megpattanva vágódott Barthez felett a MU kapujába! A francia kapus és védelme nem voltak összhangban, ami főképp annak "köszönhető", hogy nehezen kommunikáltak egymással. Jobb lett volna, ha az ugyancsak francia Silvestre is a pályán marad.
A második játékrészben nagyobb sebességre kapcsolt a Man United. A nagyobb iramtól a légkör is forrósodott: előbb Wise kaszálta el Giggs-et, majd Keane törlesztett Poyettel szemben. Az ír csapatkapitány durva belépőjét rögtön piros lappal "jutalmazta" Riley játékvezető. A hirtelen jött eső lecsillapította a kedélyeket, és ismét a játéké lett a főszerep. Ferguson érezte, hogy váltani kell, és beküldte a Yorke-Cole csatárpárost. Vialli is cserélt: Morris jött Di Matteo helyett. A második gól a holland jobbhátvéd, Melchiot nevéhez fűződik, a fekete bekk a 72.percben ballal lapos lövéssel vette be Barthez kapuját.
A Chelsea a mérkőzés nagy részében irányította a játékot; megérdemelt sikert aratott. A védelem is kitűnően működött, De Goey kapusnak jóformán védenivalója se akadt.