Cahill 2012 januárjában igazolt a Kékekhez, a Bolton csapatától, és azóta is alapember Terry mellett.
A középső védő jól olvassa a játékot, és kiválon tud szerelni, labdát szerezni. Mondhatni megérte délre költöznie, hisz első hat hónapja alatt rögtön két trófeát is nyert - Bajnokok Ligáját és FA-Kupát.
A Kékek mellett az angol válogatott számára is ő az első számú választás, ha a védelem tengelyéről van szó. Nem kellett sokat várnia, és újabb trófeákat gyűjthetett be: játékával nagyban hozzájárult a csapat Európa Liga győzelméhez a 2012/13-as szezonban, majd a rákövetkező szezonban ismét letette névjegyét, hisz a Kékek tartották legjobb védekezés rekordját a PL-ben.
Később, a 2014/15-ös szezonban a bajnoki címet is sikerült bezsebelnie, így elmondhatjuk, hogy a trófeákat tekintve igen szép gyűjteményre tett szert átigazolása óta.