Mint ismeretes, a svájci-olasz Di Matteo játékosként hat szezont töltött nálunk 1996 és 2002 között. A névjegyét már ez idő alatt is bőven letette, hiszen – amikor egészséges volt – alapembernek számított, s nem mellesleg betalált két győztes FA kupa és egy ligakupa fináléjában is.
2011 júniusában aztán – a frissen kinevezett menedzser, André Villas-Boas asszisztenseként – visszatért a Stamford Bridge-re. A kaland nem indult jól, hiszen a játék, az eredmények és a légkör sem ütötte meg az elvárt szintet, így jött is menetrendszerű váltás.
Di Matteo szerencsére felfelé bukott, így 2012. március 4-étől rá várt a feladat, hogy visszahozza a tönk szélére sodródott csapat tartását és harci kedvét. Viszonylag hamar megtalálta a csapatát és konszolidálta az állapotokat, a Napoli elleni katartikus BL-nyolcaddöntős sikerrel pedig ráléptünk a müncheni útra. Döntései rendre jól sültek el, az alapemberek (Cech, Lampard, Mata vagy Drogba) pedig régi fényükben ragyogtak. A legfontosabb meccsekre sem fogyott el az erő, az FA kupa fináléját egy Tottenham elleni 5:1-gyel harcoltuk ki, a Bajnokok Ligájában pedig ember- és gólhátrányból fordítottuk javunkra a barcelonai elődöntő visszavágóját.
A május a legmerészebb álmok valóra válásáról szólt. 5-én legyőztük a Wembley-ben a Liverpoolt, így hetedszer emelhettük mi magasba az FA kupát. Két héttel később pedig felértünk a csúcsok csúcsára. Négy alapemberünket nélkülözve (így kényszerből újoncot avatva), a remek erőkből álló, hazai pályán döntőző Bayern által végig nagy nyomás alatt tartva is álltuk a sarat, s nem törtünk meg sem Müller gólja, sem Mata kihagyott büntetője után. Szokatlanul alárendelt szerepben, de tökéletesen felkészítve, végig nagyon koncentrálva és hatalmasat küzdve értünk révbe Münchenben, amiben Di Matteo szerepe elévülhetetlen és megkérdőjelezhetetlen volt.
A folytatás viszont már kevésbé sikerült fényesre. Bár a svájci-olasz – többek között Oscarral és Hazard-ral megerősödve – hozzálátott a csapat játékának megújításához, az eredmények (főleg az akkor már borítékolható kiesés a BL csoportköréből) nem győzték meg Abramovicsot, így november 21-én felállította székéből a nyár óta már tényleges menedzserként dolgozót Di Matteot. A döntés sokakat sokkolt, a felháborodást pedig csak tetézte az utód személye (Rafa Benítez).
Hiába nyerte meg tehát a legvágyottabb trófeát, fél év múlva már lapátra került. A szurkolók hálája viszont tovább tartott a tulajdonos türelménél: a szezon hátralévő meccseinek 16. perce rendre a Di Matteo előtti tisztelgésről szólt.
Az igazsághoz hozzátartozik, hogy hősünk távozása után megközelíteni sem tudta a nálunk elért eredményeit: a Schalke és az Aston Villa kispadjáról is különösebb eredmény nélkül, dicstelenül kellett felállnia. Ez persze semmit nem von le a chelsea-s érdemeiből, a szurkolók többsége örökké hálás lesz ennek a szimpatikus úriembernek mindazért, amit a klubért tett.