A 198 cm-es kapus még 2006-ban csatlakozott a Chelsea Akadémia U13-as csapatához, ahol egészen az angol utánpótlás válogatott szintjéig fejlődött. Tagja volt a 2011/12-es fiatalok FA-Kupáját megnyerő csapatnak, ahol egy döntő pillanatban büntetőt hárított.
A 2011/12-es szezonban 19-szer szerepelt a fiatalok között, illetve 11 alkalommal a tartalékok között. A 2012-es évben pedig részt vett a felnőtt csapat amerikai felkészülési túrnéján. A következő szezonban ő volt a tartalékok első számú hálóőre, majd ugyancsak részt vett a felnőttek amerikai és ázsiai felkészülésében 2013-ban, eltöltve 45 percet a pályán Bangkokban, Jakartában és Washingtonban - kapott gól nélkül.
A 2013/14-es szezonban részese volt az utánpótlás PL-győzelemnek, ahol mind az elődöntőn és a döntőn is védett. Előzőn két fontos bűntetőt is megfogott a tizenegyespárbaj alkalmával a Manchester City tartalékok ellen.
2014 júniusában új, négyéves szerződést kötött a klubbal, majd kölcsönbe ment a Middlesbrough csapatába, ahol végre debütálhatott a profik között. Itt esett meg vele, hogy részt vehetett az angol labdarúgás történelmének eddig legtöbb találattal járó büntetőpárbajában: a Ligakupában a Liverpool ellen 14-13-as arányban maradtak alul, ám Jamal megfogott egy büntetőt, illetve értékesített is egyet.
Miután Mark Schwarzer távozott a klubtól 2015 januárjában, Jamal visszakerült a klubhoz, mint harmadik számú kapus. Ám Marco Amelia leigazolásával ismét kölcsönbe ment, most Svédországba.
A fiatal hálóőr a válogatott is jól szerepel, megfordult már az U16-os, U17-es, U18-as és U19-es korosztályban is, 2014-ben pedig meghívót kapott az U21-es keretbe is.
