Angol labdarúgó, 1909-1919 között a Chelsea csatára.
Whittingham, mint erős fizikumú és gólérzékeny csatárként vált ismertté a múlt század fordulóján. Amatőr labdarúgó-pályafutását a Goldenhill Wanderers-nél kezdte, aztán a Blackpoolhoz igazolt. Az ott töltött mindössze egy év alatt 28 gólt szerzett 53 találkozón. A következő szezonban a Bradford City színeiben szerepelt, ahol a klubrekordnak számító 32 találatot ért el. 1909-ben az első osztályból való kieséssel fenyegetett Chelsea kereste meg és 1300 fontért le is igazolta.
Bár Whittingham érkezése nem mentette meg a csapatot a kieséstől, de következő két szezonban jó csatárhoz illően termelte a gólokat. Az első évben 30 találatával ugyan a másodosztály 3 helyét szerezte meg a klub, de az 1911-12-es szezonban elért 26 góljával a csapat által elért gólok majd felét ő szerezte. Eredményessége nagyban hozzájárult ahhoz, hogy a Chelsea ismét az első osztályba visszajusson.
Chelsea-nél 1909-13 között 129 meccsen 80 találatot jegyeztek a neve mellett.
1913-ban a klubot elhagyva egy rövid időre a South Shields-nél, majd egy hosszabb időre a Stoke City-nél játszott. Ez utóbbinál 4 év alatt 86 gólt szerzett. Az I. világháború után 6 találkozó erejéig visszatért még a Chelsea-hez.
Később a Wrexham, Port Vale és a Macclesfield Town csapataiban is megfordult.
Tragikus hirtelenséggel 1928-ban hunyt el.
