Angol válogatott kapus, 1931-45 között a Chelsea kapusa.
Woodley-ra a Chelsea még akkor figyelt fel, amikor a tehetséges hálóőr az Eton és Windsor csapataiban védett. 1931-ben csatlakozott a londoni kékekhez és olyan sztárjátékosok mellett játszhatott, mint Hughie Gallacher, Alex Jackson és Alec Cheyne. Képességeire nagyban szükség volt a csapat első osztályban tartásához, mivel a magasra becsült profi-játékosok teljesítménye gyakran elmaradt az elvárt szinttől.
Woodley egymást követően 19 alkalommal védett a nemzeti tizenegyben, külön verseny kialakítva a kor többi kapustehetségével Harry Gibbs-szel a Birmigham City-ből, George Tweedy-vel a Grimsby Town-ból vagy Frank Swift-tel a Manchester City-ből.
Woodley utoljára a Chelsea színeiben a Dinamó Moszka elleni barátságos meccsen védett. A Chelsea-t követően a Bath City-hez került, majd 1946-ban a kapusának sérülése folytán az első ligába feljutó Derby County igazolta le váratlanul. Woodley védett a Derby County Charlton Athletic elleni győztes 4-1-es FA kupadöntőn is.
