Ashley Cole, városi riválisunknál, az Arsenalnál kezdte pályafutását. A védő 1997-ben került fel a nagycsapathoz, ahol két év alatt nem tudta beverekdni magát a csapatba. Ezek után kölcsönbe a Crystal Palace-hoz szerződött, ahol fontos szerepe volt a Crystal kiesés ellen folytatott harcának. A következő szezont már a Highbury-ben kezdte, ahol a brazil Sylvinho mellett cserének számított, ám a Bradford City ellen a kezdőbe került, s ott olyan jól teljesített, hogy ezek után szinte kirobbanthatatlan lett. Év végén Sylvinho feleslegessé is vált, s eligazolt az Arsenaltól.
A válogatottban is bemutatkozott a köztudatba hirtelen berobbant ifjú sztár, s Albánia ellen pályára is lépett a nemzeti csapatban. A válogatottal késöbb részt vett a 2002-es és a 2006-os világbajnokságon is.
Ashley a sztárcsapatok célpontjává vált, ám a londioni ágyúsuk ragaszkodtak hozzá. 2005-ben Cole illegálisan tárgyalt a Chelseavel, klubja tudta nélkül, ezért 75 ezer fontja bánta. Az affér után nemsokára a Real is megpróbálta megszerezni, ám Arrigo Sacchi sportigazgató ajánlatát is visszautasított a az Arsenal.
2006 nyarán újra szóba került a Chelseanél, ám Roman Abramovics és Peter Kenyon a kékek részéről sokáig sikertelenül próbálkozott. Végül néhány órával az átigazolási időszak vége előtt a Chelsea széles anyagi kerete meghozta a sikert, Cole 5 millió fontért, és a Mourinhóval összetűzésbe keveredő William Gallasért érkezett a Stamford Bridgére.
