Angol labdarúgó, Peter Sillett öccse, 1954-62 között a Chelsea középhátvédje.
A családi tradíciót követve, apjához és bátyjához hasonlóan szülővárosa labdarúgó csapatában kezdte karrierjét. Bár a szentek korosztályos első csapatába nem sikerült feljutnia, hamarosan a Chelsea ifijeihez igazolt. Később a felnőtt csapatba kerülve karrierje egyik meghatározó állomása volt 1955-ben a bajnoki cím elnyerése. Hátvédként 100 találkozón szerepelt, de jobbhátvéd bátyja mögött jócskán lemaradva mindössze egy gólt szerzett.
1961-ben Tommy "Doc" Docherty érkeztével távozott a csapatból és a Coventry City-hez igazolt. Itt 1964-ben a harmadosztályú bajnok lett a City-vel, de az állandó hátsérülések folytán - egy rövid plymouth-i kitérőt követően - aktív labdarúgó karrierjét feladni kényszerült.
Edzőként a Hereford United-nél dolgozott és csapatát az 1970-es években harmadosztályból a másodosztályba vezette.
Az igazi edzői sikereit a 80-as években a Coventry City menedzsereként érte el. 1987. május 16.-án csapata az FA-kupa döntőjében a Wembley-ben heroikus küzdelemben 3-2-re legyőzte a Tottenham Hotspurs gárdáját.
Jelenleg televíziós szakkommentátor; a "Central TV" nevű csatorna heti futballmagazinját vezeti.
