Cuadrado a Fiorentinától érkezett 2015 februárjában, négy és fél évet aláírva a Kékekhez. A támadó középpályás öt és fél év Olaszországban eltöltött idő után tette át székhelyét a Stamford Bridge-re.
A kolumbiai játékos közvetlenül a csatárok mögött szeret játszani, ám mindkét szélen megállja a helyét. Tempós, agilis játéka van, igazi fenyegetést jelent az ellenfél kapujára.
2009-ben igazolt az Udinese csapatába, ahol nem sikerült beverekednie magát a kezdőbe, így kölcsönadták a Leccébe. Itt már rendszeresen játszott, és sikerült is felhívnia magára más csapatok figyelmét, ekkor került a Fiorentinához. Az első szezonjában négy góllal segítette a klubot addigi legjobb, negyedik bajnoki helyezéséig. Az Udinese elleni kupa-elődöntőn az ő góljával került be a csapat a döntőbe, amit viszont eltiltás miatt kihagyott - csapata 3-1-re vesztett a Napolival szemben.
A Kékeknél első szezonjában kevesebb játéklehetőséghez jutott, összesen 15 alkalommal, beleértve a Ligakupa döntőt is. Ám így is két trófeát tudhat magáénak, utóbbi mellé a bajnokságot is megnyertük. 2015 nyarán egy egész szezonra visszatért Olaszországba, a Juventus csapatába.
