Carlo Cudicini az AC Milan és olasz válogatott egykori kiváló kapusának, a „Fekete póknak becézett” Fabio Cudicininek a fia. Pályafutását BEK-győztes apja egykori sikerei színhelyén, Milánóban kezdte, és nem is volt kérdéses, hogy a kapuba áll be. A korosztályos válogatottakban rendszeresen védő hálóőr a piros-feketék első csapatában két BL-találkozón szerepelt, de bajnokin nem jutott lehetőséghez, így kölcsönadták a harmadosztályú Comónak. Visszatért, de Sebastiano Rossi mögött rendszerint a kispadot koptatta.
A Serie C1-s Pratóhoz igazolt, ahonnan a Lazio csábította el, ám súlyosan megsérült, így nem tudta kiszorítani riválisát, Luca Marchegianit. A római Sasok mezében debütálhatott az olasz élvonalban. Egy év után ismét váltott, s a másodosztályú Castel di Sangrót választotta, ám folytatódott a pechsorozat: kiestek a harmadik vonalba.
A Serie C1-ben végigjátszotta a szezont, és honfitársa, a Chelsea menedzsere, Gianluca Vialli, emlékezve képességeire, Londonba hívta. Ed de Goey mögé igazolták a Kékek, először egy évre kölcsönbe, majd 160 ezer fontért végleg megvették.
A Chelsea-ben a holland óriás remeklése miatt kezdetben nem sokat játszott, de amikor de Goey megsérült, élt a lehetőséggel, és vetélytársa felépülése után is megtartotta helyét. Kirobbanthatatlan volt a gárdából, az új tréner, Claudio Ranieri is első számú kapusként vette számításba, és hába igazolt három hálóőrt is 2003 nyarán Roman Abramovics, Cudicini megtartotta helyét a kezdőben. Csak kézsérülése miatt került ki a gárdából tavasszal, így lemaradt a BL-elődöntőről.
Cudicini a Premier League-ben tudta igazán kibontakoztatni tehetségét, valódi klasszissá érett. A 2001-2002-es szezonban kiérdemelte a legjobb Chelsea-játékos díját, majd egy évvel később az angol ligában az év kapusává választották.
A 2004 nyarán igazolt Petr Cech-vel már nem tudta felvenni a versenyt, így az olasz kapusnak csak epizódszerep jutott éveken át. Carlo azonban jól viselte ezt a helyzetet, és bár szó volt róla, hogy visszatér hazájába, 2006 tavaszán meghosszabbította szerződését. Pechére, cseh játékostársa súlyos sérülésével egyidőben, a Reading elleni 2006 őszi meccsen ő is megsérült, és néhány hetet ki kellett hagynia.
Többnyire a kupameccseken léphetett pályára, de a 2007-2008-as idényben Cech újbóli sérülései miatt a PL-ben is több lehetőséget kapott. Ő védett az Arsenal elleni rangadón, és a Tottenham ellen is, amely meccsen ugyan 4 gólt kapott, de az utolsó percben is hatalmas bravúrt mutatott be, pontot mentve azzal. Időközben túllépte a 200-as meccshatárt, és 100. góltalanul lehozott találkozót is. Végül 216 meccsel zárt a Chelsea-nél.
2009 januárjában, némi meglepetésre, a városi rivális Tottenhamhez igazolt. A klub ingyen engedte el, tekintettel szolgálataira. Eleinte kezdőkapus volt, de amint Heurelho Gomes felépült, visszavette helyét, így itt is padozni kényszerült. Ősszel a Chelsea elleni meccsen tért vissza a Stamford Bridge-re, és három gólt kapott egykori társaitól.
November 12-én veszélybe került pályafutása, miután motorbalesetben mindkét csuklóját eltörte.
Mindössze egyszer hívták be az olasz válogatott keretébe, 2002-ben, de a törökök ellen még a kispadon sem jutott neki hely.
