Oscar, csapatunk brazil válogatott támadó középpályása. 2004-ben mindössze 13 évesen került a Sao Paolo akadémiájára. 2008-ban be is mutatkozhatott a felnőtt csapatban, ekkor is még csak 17 éves volt. A kevés játéklehetőség és bérkifizetési problémák miatt 2010-ben a nagy rivális Internacional gárdájához igazolt nagyjából 4,5 millió font ellenében. 36 mérkőzésen lépett pályára és 11 gólt szerzett. Emellett csapatával megnyerte kétszer a Campeonato Gaucho-t és egyszer a Recopa Sudamericana-t.
2012. július 16-án a Chelsea megegyezett az Internacional-lal Oscar átigazolásának ügyében. Ekkora még Oscar a Londonban rendezett nyári olimpiai játékokon vett részt a brazil válogatottal. (Sajnos a döntőben vereséget szenvedtek mexikó legjobbjaitól). Hivatalosan július 25-én jelentették leigazolását, ő volt Robert di Matteo második nagy igazolása. Nagyjából 20 millió fontot fizettek érte és a 11-es mezszámot kapta. Kérői között volt az AC Milan és az FC Barcelona is, de ő a londoni kékeket választotta.
Augusztus 19.-én a Wigan ellen léphetett először pályára Eden Hazard cseréjeként. Pontosan egy hónappal később debütált a bajnokok ligájában a Juventus ellen, ami parádésan sikerült. Oscar egy percen belül két hatalmas gólt ragasztott Buffon kapujába. Igaz a mérkőzés döntetlennel zárult, de a kis brazil hatalmasat játszott és letette a névjegyét. Sajnos nem sokra rá a Chelsea kiesett a BL-ből de vigaszként megnyerték az EL-t.
A 2013/14-es szezon Jose Mourinho visszaérkezéséről szólt. A mester jobban preferálta Oscar játékát, amivel kiszorította Juan Mata-t a kezdőből. Ebben a szezonban 3. helyen zárt a csapattal a Premier League-ben.
A 2014/15-ös szezonban 11-es mezszámát 8-ra cserélte, mivel Didier Drogba visszatért a csapathoz. Ő volt hivatott a távozó Frank Lampard helyét betölteni, már sokkal komplexebb feladatokat látott el. Így már jóval többször kellett visszalépnie a középpályáról és segítenie a védekezést. Ebben az idényben Premier League és Ligakupa elsőséget ünnepelhetett a csapattal. A Chelsea-ben eddig 142 mérkőzésen 29 gól és 23 gólpassz fűződik a nevéhez.
