Angol válogatott labdarúgó, 1948-56 között a Chelsea középső támadója.
Bentley szülővárosa két rivális csapatánál a Bristol City-nél és Bristol Rovers-nél is megfordult. A II. világháborúban a Királyi Haditengerészetnél szolgált, majd röviddel utána 1946-ban a Newcastle Unitedhoz igazolt. A szarkáknál 48 meccsen 22 gólt szerzett és 1947-ben egészen az Fa-kupa elődöntőjéig menetelt csapatával, ott azonban a későbbi bajnok Charlton Athletic csapatától 4-0-ra kikaptak.
1948 januárjában Bentley 12.500 fontos igazolási díjért a Chelsea-hez szerződött. Döntésében állítólag orvosa is közrejátszott, aki Bentley aktuális tűdőbetegségére a délvidéki levegőt ajánlotta.
A Chelsea csapatában Tommy Lawton csereembere volt, aki mögött kezdetben kevés játéklehetőséget kapott. Karrierje nehezen indult (első négy hónapban mindössze 3 gólt lőtt), nehezen állt át a számára új játékrendszere. Az áttörést a Huddersfield Town elleni 2-4-e vesztes meccs jelentette, melyen betalált.
Bentleyre azonban rákacsintott a szerencse: a belső támadó középpályás pozíciót, mintha Birrell rá szabta volna. Ezen a poszton megmutathatta erényeit: kitűnő fejjáték, távoli erőteljes bombák. Mindezen képességeivel gyakran meglepte ellenfeleit. Az 1949/50-es szezonban elért 23 góljával már gólkirály lett a csapatban.
Teljesítményével megkapta behívóját az angol válogatottba, ahol 1949-55 között 12 meccsen 9-szer volt eredményes. Bentley egyes találkozón - így az 1950-es FA-kupán - nyújtott szereplés emlékezetes marad: A csapat 3-0-ra legyőzte a Chesterfieldet (ebből 2 gólt Bentley szerzett), majd a negyeddöntőben a félpályáról(!) lőtt találatával 2-0-ra módosítva az eredményt kilőtte Manchester United-et a kupából. A döntőben az Asenal ellen hiába vezetett találataival 2-0-ra csapat az Arsenal fordítani tudott.
Újabb FA kupadöntő elvesztését követően új edző Ted Drake érkezett a Chelsea-hez, aki Bentley-t pozíciójában megerőstette. A következő három évben Bentley játékoskarrierje csúcsra ért: 21 góljával gólkirály lett, két góljával hozzájárult a nagy rivális Wolverhampton 4-3-as legyőzéséhez és csapatkapitányi vezetésével a Chelsea az 1954/55-ös szezonban bajnok lett. A klubnál eltöltött 8 szezon alatt 367 találkozón elért 150 góljával klubrekordot állított fel, mellyel ma is a harmadik helyet foglalja el a minden idők legtöbb gólszerzőinek listáján.
Akkori csúcsa Peter Osgood rekordjáig megdönthetetlennek bizonyult.
1956-ban a szomszédba a Fullham gárdájához igazolt, akikkel 1960-ig egy ízben az FA-kupa elődöntőjéig sikerült eljutnia. 1960-62 között aktív labdarúgó karrierjét szintén Londonban a Queens Park Rangers-nél zárta.
Edzőként 1963-68 között a Reading gárdáját iránytotta.1969-72 között a Swansea menedzsere volt.
Bentley-t a labdarúgó közvélemény ma is minden idők egyik legsikeresebb angol középső támadójaként tartja nyilván.
