Chelsea FC - Portsmouth 1-0 (0-0)
2010.05.15, Wembley, 88.335 néző, vezette: Chris Foy
Gól: Drogba (59)
Chelsea (kék): Petr Cech - Braniszlav Ivanovics, Alex, John Terry (c), Ashley Cole - Frank Lampard, Michael Ballack (Juliano Belletti 44), Florent Malouda - Nicolas Anelka (Daniel Sturridge 90+1), Didier Drogba, Salomon Kalou (Joe Cole 71)
Menedzser: Carlo Ancelotti
Cserepadon maradt: Hilario, Paulo Ferreira, Jurij Zsirkov, Nemanja Matics
Portsmouth (fehér): David James (c) - Steve Finnan, Aaron Mokoena, Ricardo Rocha, Hayden Mullins (Nadir Belhadj 82) - Aruna Dindane, Papa Bouba Diop (Nwankwo Kanu 81), Michael Brown, Kevin-Prince Boateng (John Utaka 74) - Jamie O'Hara - Frédéric Piquionne
Menedzser: Avram Grant
Cserepadon maradt: Jamie Ashdown, Anthony Vanden Borre, Tal Ben Haim, Richard Hughes
Sárga lap: Boateng (36), O'Hara (90), Rocha (90)
Az első félidőben 5 kapufát lőtt a Chelsea. A Portsmouth hatalmas szerencsével tehát állta a sarat még a végig irányító Kékek ellen. A második félidőben Cech kivédett egy tizenegyest, majd 3 perc múlva Drogba szabadrúgása újra a kapufát érte, azonban innen a kapuba pattant a labda! Ez a pár perc, mint később kiderült döntőnek bizonyult, hiszen a Pompey nem tudott gólt szerezni. A végén még Lampard mellé lőtt egy büntetőt, de ez már semmin nem változtatott. A Chelsea a 2010-es FA-kupa győztese, Carlo Ancelotti pedig hozta a duplát első szezonjában.
Út a döntőig
Harmadik forduló (2010.01.03):
Chelsea - Watford 5-0
Gól: Sturridge (5, 68), Eustace öngól (15), Malouda (22), Lampard (64)
Negyedik forduló (2010.01.23):
Preston North End - Chelsea 0-2
Gól: Anelka (37), Sturridge (47)
Nyolcaddöntő (2010.02.13):
Chelsea - Cardiff City 4-1
Gól: Drogba (2), Ballack (51), Sturridge (69), Kalou (86)
Negyeddöntő (2010.03.07):
Chelsea - Stoke City 2-0
Gól: Lampard (35), Terry (67)
Elődöntő (Wembley, 2010.04.10):
Aston Villa - Chelsea 0-3
Gól: Drogba (68), Malouda (89), Lampard (90+5)