Ír válogatott labdarúgó, 1969-78 között a
Chelsea védõje.
A Fullham-nél kezdte játékoskarrierjét és 1963-tól hat éven
át 149 találkozón szerepelt.
1969 januárjában igazolt a Chelsea-hez
70.000 fontért és februárban már debütálhatott a szentek elleni meccsen.
Játéktudása kupaküzdelmekben, így különösen a Leeds elleni megismételt
FA-kupadöntõn emelkedett ki. Kevés gólt, mindössze ötöt szerzett a
klubnál, de a Real Madrid elleni döntõben elért találata különösen
fontos volt a 2-1-es gyõzelem eléréséhez. Ebben az idõben volt ír
válogatott is.
1978 márciusában az egyesült államokbeli liga egyik
sztárcsapatához - a Peter Osgood-ot is sorai közt tudó - Philadelphia
Furies-hez igazolt. 1979-ben az év védõje címet kapta a ligában nyújtott
teljesítményéért (megelõzve Franz Beckenbauert).
1984-ben visszatérve
Írországban vállalt edzõi megbízatást. Dempsey aktívan részt vesz Peter
Osgood emlékét ápoló jótékonysági alapítvány munkájában.
