Ola az akadémia U11-es csapatához csatlakozott, mint gólratörő, jobboldali szélső. Később került hátra, jobboldali védőnek, aki a védelem közepén is képes játszani. AZ ificsapatban a 2012/13-as szezonban debütált, és mind, az elődöntőn és a döntőn is pályára lépett a fiatalok FA-Kupájában.
A fiatal tehetség rendszeresen pályára lépett Viveash utánpótlásedző U18-as csapatában, majd közreműködött a csapat két FA-Kupa győzelmében 2013/14-ben és 2014/15-ben is. A kupasikereket válogatottbeli debütálása követte, először az U19-es, majd az U21-es korosztályban. Még ebben a szezonban megnyerte csapatával a korosztályos Premier Ligát.
Aina 18 alkalommal szerepelt az FA-Kupában, ami példátlan a fiatalok között. Szintén pályára lépett a 2014/15-ös UEFA utánpótlás BL-ben, amit szintén megnyertek a Kékek. A BL nyitómeccsén gólt szerzett a Schalke ellen, amivel rögtön meg is alapozta helyét az U21-es csapatban.
Sikereire José Mourinho is felfigyelt, és meghívta a játékost a 2015-ös utó- és előszezonra a felnőtt csapattal, majd nevezte őt a keretbe is. Aina 2013 oktoberében írta alá első profi szerződését, ami a 2015/16-os szezon végéig köti őt a Kékekhez.
