A fiatalon sakkozóként is remeklő Robben szülővárosában kezdett el futballozni, először a C.V.V.B, majd a V.V. Bedum együttesében. Gyerekként az úgynevezett „Coerver-módszer” követője volt – Wiel Coerver holland edző technikai tudáson, gyors játékon és biztos labdakezelésen alapuló tréningje alapján készült. A fiatal korban fejlesztett tudás azonnal észrevehető Robben mai játékstílusán. 12 évesen részt vett a volt PSV-sztár, Willy Van der Kuylen edzésén, és az eindhoveniekre már ekkor jó benyomást tett.
Hamar kiszemelte magának az FC Groningen. 15 évesen az ifjúságiaknál 50 gólt lőtt, így a 2000-2001-es évadban már a felnőttekkel edzhetett. 2000 novemberében hívták be először a nagycsapatba, bemutatkozására decemberben, a Waalwijk elleni bajnokin került sor. Gyorsan beverekedte magát a kezdőcsapatba, és 18 mérkőzésen 2 gólt ért el. Ekkor, vagyis 17 évesen az év játékosának is megválasztották a Groningennél.
Robben számára a ranglétra következő fokát a PSV jelentette – 2002 nyarán 3,4 millió fontért váltott klubot. A szerződést már 2001-ben aláírták, de még egy évig a zöld-fehéreknél maradhatott „erősödni”, valamint az iskolát befejezni. Az eindhoveniek alapembereként 12 gólt szerzett, egyúttal tevékeny részese volt a bajnoki címnek. Ezt követően nem számított meglepetésnek, hogy az év játékosává választották Mateja Keszmannal együtt a PSV-nél, megkapta a szezon tehetsége-elismerést, valamint az utánpótlás-válogatottnak is stabil tagja lett.
Az Oranjében a felnőttek között 2003 áprilisában mutatkozott be, Marc Overmarst váltva. Természetesen az európai topklubok is felfigyeltek rá. Menedzsere, aki az édesapja, Hans Robben, még a Real Madrid ajánlatát is visszautasította. Anglia viszont szívéhez közeli állomásnak tűnt. 2004 januárjában először a Manchester United menedzserével, Alex Fergusonnal találkozott, de a PSV kevesellte a felkínált 5 millió fontot. Ekkor lépett közbe a Chelsea, és nagyságrendekkel többet ígért, de az apa először nem akarta Londonba engedni. Miután kiderült, hogy a MU az előzetesen ajánlott összegnek csupán a felét, közel 5 millió fontot kíván a szélsőre fordítani, az üzlet meghiúsult, majd egy hónappal később bejelentették, hogy a nyártól a Chelsea játékosa lesz, 12 millió font ellenében.
2004 nyarán az Egyesült Államokban turnézott a Chelsea, és Robben súlyosan megsérült a Roma elleni mérkőzésen. A debütálás csúszott néhány hetet, októberben viszont berobbant a Premier League-be, és hétről hétre nagyszerű játékkal kápráztatta el a Chelsea szurkolóit, valamint kergette őrületbe az ellenfelek hátvédjeit. 2004 novemberében a hónap játékosává is megválasztotta a liga főszponzora. Első gólját az Everton ellen szerezte – rögtön győztes találat volt. A gólgyártással nem állt le, három hónap alatt hét találatot szerzett a Kékeknél, azonban 2005 februárjában a Blackburn ellen megsérült, és közel egy hónapra kidőlt a csapat legjobb formában lévő játékosa. A pechsorozat folytatódott – márciusi visszatérése után egy válogatott találkozón ismét összeszedett egy sérülést. Április végére épült fel, így a BL-elődöntőjében és a bajnokság utolsó fordulóiban ismét szerepelt.
A 2005-2006-os idényben a sérülékenység mellett más problémák is előtérbe kerültek. Robben kétszer is piros lapot kapott butaságok miatt, és többször színészkedéssel vádolták. A gólokkal sem maradt adós: olyan fontos meccseken talált be, mint az Arsenal, vagy az Everton elleni bajnokik.
Harmadik londoni idényében sem kerülték el a sérülések, és kezdetben a csapat új játékrendszerében sem találtak neki helyet. Voltak emlékezetes meccsei, a Wigan ellen két gólpassza után az utolsó percben lőtt győztes gólt, és a Porto ellen is fontos találatot jegyzett, ám a tavasz nagy részét ismét kihagyta térdoperáció miatt. Májusra épült fel, ám a Liverpool elleni BL-elődöntő nem szép emlék számára, a tizenegyes-párbajban ugyanis egyike volt a hibázóknak. Az FA-kupa döntőben vigasztalódhatott.
Bár a nyári felkészült a Chelsea-vel kezdte, végül a Real Madrid ajánlatát a klub és a futballista sem utasította el, így 2007. augusztus 22-én Robben a spanyol egyesület játékosa lett. Robbenért 24 millió fontot (35 millió euró) fizettek, ezzel a Chelsea történetének legdrágábban eladott játékosa. A Kékeknél 106 meccsen 19 gólt szerzett.
A Realban is utolérték a sérülések, így hiába játszott néha igazán hól, folyamatosan nem számíthattak rá. Az első szezonban 4 góllal segítette bajnoki címhez a madridiakat.
A 2009-ben ismét alaposan megerősített Realban az új edző már nem szánt neki szerepet, ezért augusztus végén 25 millió euróért eladták a Bayern Münchennek. A bajor együttesben Franck Ribéryvel félelmetes párost alkottak néhány meccsen, ám mivel mindketten sérülékenyek, keveset tudtak együtt szerepelni, ez pedig meglátszik a müncheniek eredményein is.
